Václav Havel (1936–2011) byl český spisovatel, dramatik, filosof, disident a státník a také významná osobnost československé alternativní a neoficiální kultury před rokem 1989. Václav Havel se aktivně účastnil demokratizačního procesu a obnovy kulturního života během tzv. reformní éry známé jako Pražské jaro. Veřejně se vyslovil proti sovětské intervenci v Československu v srpnu 1968 i proti nastupující normalizaci. Jeho díla proto byla v Československu zakázána. Václav Havel se přestěhoval z Prahy na venkov, kde pokračoval ve svých aktivitách proti komunistickému režimu, včetně hostování koncertů zakázaných kapel. V roce 1975 založil samizdatovou edici Expedice, v rámci níž bylo vydáno celkem 232 svazků „zakázané literatury“. V roce 1976 Havel podpořil vězněné umělce z okolí hudební skupiny The Plastic People of the Universe a poté se stal spoluzakladatelem Charty 77 i jedním z jejích prvních mluvčích. V roce 1978 pak Havel spoluzaložil Výbor na obranu nespravedlivě stíhaných (VONS), jehož byl mluvčím. Mezi lety 1977 až 1989 byl Václav Havel za své názory a aktivity několikrát uvězněn, nejdéle pak v letech 1979–1983. Toto období je reflektováno v jeho dopisech manželce, které byly později publikovány jako „Dopisy Olze”.
Během výkonu trestu u sebe Václav Havel, stejně jako ostatní vězni, nemohl mít žádný papír ani zápisník, a povoleny ze zákona mu byly jen (cenzurované) dopisy nejbližší rodině, popisující pouze rodinné a osobní záležitosti (nikoliv samotný výkon trestu). Tyto dopisy, které mohly být dlouhé maximálně čtyři stránky, bylo povoleno psát jednou týdně. Humor byl v těchto dopisech striktně zapovězen. Jak Havel později vzpomínal, psaní těchto dopisů pro něj byla největší radost, která zároveň dávala jeho pobytu ve vězení nějaký smysl. Celý týden si vždy znění dopisu v hlavě uspořádával a v sobotu poté vše načisto zapisoval. Již ve vězení tak začal koncipovat dopisy své manželce Olze jako budoucí knihu, pokoušel se v nich (v mezích povoleného) rozvíjet obecnější úvahy o lidské identitě či odpovědnosti. Svědčí o tom i instrukce z dopisů upřesňující, jak by měla budoucí vydání vypadat. Některé z Havlových dopisů nebyly nikdy doručeny a nedochovaly se.
Dopisy, uspořádané Havlovým přítelem, literárním kritikem a editorem Janem Lopatkou (1940–1993), byly poprvé vydány v samizdatové Edici Expedice v roce 1983. Kromě dopisů, z nichž některé byly vynechány či zkráceny (publikováno bylo 144 ze 165 dopisů), obsahovala kniha také informace o Havlově zatčení a procesu, text jeho obhajoby, doslov Jiřího Dienstbiera a editorskou poznámku Jana Lopatky. Ještě v témže roce byly dopisy vydány také v samizdatové Edici Petlice. V roce 1985 pak byly vydány v exilu, v torontském nakladatelství Sixty-Eight-Publishers Josefa Škvoreckého a Zdeny Salivarové. „Dopisy Olze” vyvolaly v československém disentu velký ohlas, byly často čtené i diskutované a staly se doslova kultovním textem. Po roce 1989 se pak „Dopisy Olze” dočkaly v Československu/České republice několika oficiálních vydání (1990, 1992 a 1999). Dopisy také byly přeložené do desítek dalších jazyků, a staly se předmětem mnoha domácích i světových filosofických a politologických rozborů. Originály těchto dopisů daroval Václav Havel v roce 1998 Památníku národního písemnictví. Jednalo se konkrétně o 161 dopisů z let 1979 až 1983 a také o 11 dopisů z roku 1989, kdy byl Václav Havel také vězněn.
V roce 2003, kdy Václavu Havlovi skončilo jeho poslední prezidentské funkční období, byla na základě smlouvy předána do Památníku národního písemnictví také sbírka soukromých písemností schraňovaných v kanceláři prezidenta republiky v letech 1990–2003 s podmínkou, že bude archivně zpracována a zpřístupněna. Sbírka obsahovala jednak materiály z období před rokem 1989, jednak materiály z období let 1990–2003. Byly mezi nimi jak tištěné materiály týkající se Havlovy činnosti a zájmů, tak i jeho vlastní rukopisy, včetně rukopisů některých Havlových textů ze 70. a 80. let. Po Havlově smrti v roce 2011 byly tyto již zpracované materiály dle dohody předány do Knihovny Václava Havla, která shromažďuje, digitalizuje a zpřístupňuje písemnosti, fotografie, zvukové nahrávky a další materiály, které se týkají Václava Havla. Dopisy Olze, darované Václavem Havlem v roce 1998, však zůstaly uloženy v Památníku národního písemnictví.